serp3246
14.09.2022 17:23
Химия
Есть ответ 👍

Составьте и объясните механизмы реакции для след-их уравнений: h2o a)сh2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl+choh-ch2-ch3 ; h2o-nai б)ch2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch2-ch3+ch2cl-chi-ch2-ch3 c2h5oh в) ch2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl-choh-ch2-ch3

233
299
Посмотреть ответы 3

Ответы на вопрос:

123вшагао
4,6(34 оценок)

а)да, радикальный? а в условиях ни кванта света, ни температуры, ни газовой фазы, ни инициатора, откуда энергию для образования и роста цепи брать то будем, а потом еще совмещаем ионный и радикальный механизм? (автопротолиз воды и гоморазрыв связи)

 

ch2cl-choh-ch2-ch3 не получится при радикальном механизме, можете почитать , там это наглядно объяснено.

 

механизм ионный, банальное электрофильное присоединение.(блин, chemdraw только дома, тяжко рисовать будет: ( )

(cl2 ==> cl(+) +                             cl(+)

1)сh2=ch-ch2-ch3 + cl2 ==> ch2/--\ch-ch2-ch3 +

            cl(+)

2)ch2/--\ch-ch2-ch3 + ==>   ch2cl-chcl-ch2-ch3

 

            cl(+)3)ch2/--\ch-ch2-ch3 + h2o ==(-h(+))==>   ch2cl+choh-ch2-ch3 

(

механизмы написаны грубо, как позволяет текст)

 

1)двойная связь атакует молекулу cl--cl, под влиянием этого связь разрывается  (cl2 ==> cl(+) + и образуется хлорониевый ион :

        cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3 (на самом деле (+) заряд распределен по всему образовавшемуся трехчленному циклу)

 

2)атака нуклеофила ( ) атака идет по вторичному атому углерода, так как в переходном состоянии (+) заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, исходя из теории карбкатионов, вторичный карбкатион более устойчив, чем первичный. вобщем одновременно с присоединением ко вторичному карбкатиону, идет разрыв связи данного углерода с "cl(+)" , цикл разрывается и тот хлор, который раньше был в трехчленном цикле, теперь висит на первичном атоме углерода.

 

3)тоже самое, но нуклеофил здесь h2o

        cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3+h2o==> cl-ch2-ch-ch2-ch3 =--h(+)=> cl-ch2-choh-ch3

                                                                l

                                                                oh2(+)

 

б)вобщем дальше всё аналогично, у нас только меняются нуклеофилы.

h2o--nai водный раствор nai , nai ==> na(+) + сильный электролит значит

нуклеофил =

 

        cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3 + ==> cl-ch2-chi-ch2-ch3

 

в)ты несколько неправильно написал,    ch2=ch-ch2-ch3+)- > ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl-choc2h5-ch2-ch3

если вспомнить бумажки, то там не сказано образование спирта, образование эфира намного более логично в данном случае.

 

нуклеофил = с2h5oh

 

        cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3 + c2h5oh ==> cl-ch2-ch-ch2-ch3=(-h(+))=================

                                                                                      l

                                                                                  h-o(+)-c2h5

========(-h(+))===>   cl-ch2-ch(oc2h5)-ch2-ch3

 

 

образование трехчленного цикла, хлорониевого иона,с которого я начинаю показ механизма, описал в первом примере.

образование дихлор производного описано в первом примере, не считаю нужным писать его 3 раза подряд: )

Керис
4,8(63 оценок)

а)радикальный механизм,разрыв связи cl: cl=свет=+ воды распадается на h^+ + oh^-.гидроксид группа присоединяется к менее гидрированному атому углерода

б)с хлором тоже,что и в первом,а h2o-nai,вода-в пар,натрий не присоединяется,а йод-к менее гидрированному атому углерода

в)с хлором таже ситуация,с этиловым спиртом-гидроксид группа к углероду и меньшим водородом,а то,что осталось,наверное,испаряется

liza1449
4,5(44 оценок)

ВОт

Объяснение:

https://www.aversev.by/skachat/himiya-shimanovich-7kl-rus/

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

  • Быстро
    Мгновенный ответ на твой вопрос
  • Точно
    Бот обладает знаниями во всех сферах
  • Бесплатно
    Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Популярно: Химия

Caktus Image

Есть вопросы?

  • Как otvet5GPT работает?

    otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.
  • Сколько это стоит?

    Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.
  • Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

    Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!
  • В чем отличия от ChatGPT?

    otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.

Подпишись на наш телеграмм канал

GTP TOP NEWS