Напишите структурные формулы двух алкадиенов,изомерных гекину.назовите эти вещества.

Получение. свойства.

свойства. бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. изопрен — жидкость с  tкип  34  °с.

получение. основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:

 

  t,сr2о3   сн3-сн2-сн2-сн3  →  сн2=сн-сн=сн2  + 2н2,

 

а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:

 

  t, сr2о3   сн3-сн(сн3)-сн2-сн3 →  сн2=с(сн3)-сн=сн2+2н2.

 

бутадиен-1,3 можно также получать по  реакции лебедева  пу­тем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

 

  t, zno, al2 o3   2с2н5он →  сн2=сн-сн=сн2  + н2  + 2н2о.

 

свойства. для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения аe, свойственные алкенам. особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях:   а)  к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или  б)  в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). так, присоединение брома к бутадиену может к двум продуктам:

  1,2   сн2=сн-сн=сн2  + вr2 → сн2=сн-снвr-сн2вr

или

  1,4   сн2=сн-сн=сн2  + вr2 → вrсн2-сн=сн-сн2вr

подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.

важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения  синтетических каучуков. при полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают  бутадиеновый каучук:

nсн2=сн-сн=сн2    → (-сн2-сн=сн-сн2-)n.

использование металлоорганических катализаторов в этой ре­акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. аналогичная реакция с изопреном дает  синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

nсн2=с(сн3)-сн=сн2    → (-сн2-с(сн3)=сн-сн2-)n.

применение. основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.

3000; 250; 0,3; 0,15; 0,0001