Ответы на вопрос:
без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. при добавлении же кислот льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (iii) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
хлорид железа (iii) является слабой кислотой льюиса. он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
при галогенировании в присутствии кислот льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами льюиса.
механизм
атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (iii)
циклодиенильный катион
2. потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
при хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. алкилированиеважный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. этот способ называют алкилированием по фриделю-крафтсу. катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
механизм
1. трет-бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
реакция проходит по сходному механизму:
алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
механизм
алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
любой компонент смеси, способный образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
а. хлорметилирование
частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и hcl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
(22)
бензилхлорид
Реши свою проблему, спроси otvet5GPT
-
Быстро
Мгновенный ответ на твой вопрос -
Точно
Бот обладает знаниями во всех сферах -
Бесплатно
Задай вопрос и получи ответ бесплатно
Популярно: Химия
-
Fissadi09.04.2023 11:41
-
casualsicp22.05.2022 12:20
-
Dacha07K07.02.2021 00:59
-
Mysteryon26.01.2020 07:42
-
zurkus11217.01.2021 00:19
-
сергейщепетинов01.03.2022 04:29
-
lalka13717.04.2020 08:04
-
Zoomf29.03.2022 09:30
-
гогогогог23.10.2020 06:42
-
Alisarive13.04.2020 01:52
Есть вопросы?
-
Как otvet5GPT работает?
otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса. -
Сколько это стоит?
Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны. -
Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?
Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое! -
В чем отличия от ChatGPT?
otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.