Напишите реакции нитрования и галогенирования фенола.

282

374

Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

olysenko290

Химия

4,4(99 оценок)

Нитрование — реакция введения нитрогруппы —NO2 в молекулы органических соединений. Реакция нитрование может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются соответственно катион нитрония NO2+, нитрит-ион NO2- или радикал NO2•.

Галогенирование фенолов не требует катализа кислотами Льюиса (FeCl3, FeBr3, AlCl3 и др.) и легко осуществляется под действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярным бромом или хлором в полярной среде практически невозможно остановить на стадии моногалогенирования, поскольку реагирующей частицей здесь является фенолят-ион. Фенолят-ион содержит очень сильную активирующую группу - анион кислорода и скорость галогенирования фенолят-иона по крайней мере в тысячу раз выше, чем фенола. Галогензамещенный фенол является более сильной кислотой, чем фенол, он легче диссоциирует, что облегчает введение второго и третьего атома галогена в орто- и пара-положения.

Бромирование фенола в воде приводит к образованию нерастворимого 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция настолько чувствительна, что позволяет обнаружить фенол в концентрации 10- 5 М в водном растворе. 2,4,6-трибромфенол взаимодействует еще с одним молем брома с образованием 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенона, окрашенного в желтый цвет.

При обработке продукта этой реакции раствором гидросульфита натрия или другого слабого восстановителя он легко превращается в исходный 2,4,6-трибромфенол. Производные циклогексадиенонов могут быть выделены при бромировании 2,6-ди- и 2,4,6-тризамещенных пространственно затрудненных фенолов.

В качестве галогенирующего агента кроме самих галогенов можно использовать комплексы галогенов с диоксаном, ДМФА.

Во всех случаях соотношение пара/орто-изомеров при бромировании и иодировании значительно выше, чем при хлорировании.

qweuio

Химия

4,6(25 оценок)

Семейства элементов - группы элементов со сходными свойствами. например: главные группы элементов и семейства i гр - щелочные металлы ii гр - щелочно-земельные металлы vi гр - халькогены vii гр - галогены viii гр - инертные элементы

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

Быстро
Мгновенный ответ на твой вопрос
Точно
Бот обладает знаниями во всех сферах
Бесплатно
Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Задай свой вопрос

Популярно: Химия

Есть вопросы?

Как otvet5GPT работает?

otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.
Сколько это стоит?

Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.
Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!
В чем отличия от ChatGPT?

otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.