Ответы на вопрос:
отрыв атома водорода в виде катиона в молекулах органических кислот по сравнению со спиртами, значительно облегчается за счёт влияния электроноакцепторной карбонильной группы. карбонильный атом углерода имеет частичный положительный заряд и стремится компенсировать его, оттягивая электронную плотность от соседних атомов. заряд на атоме кислорода гидроксильной группы уменьшается, поляризация связи «о – н» усиливается.
из незамещенных карбоновых кислот наиболее сильной является муравьиная: рк(нсоон) = 3,75. кислотные свойства остальных членов гомологического ряда ослабевают, т.к. алкильные радикалы оказывают положительный индукционный эффект, и способствуют образованию положительного заряда на атоме углерода, что в свою очередь уменьшает поляризацию связи (о-н), например рка (уксусной кислоты) = 4,75.
введение электроноакцепторных атомов или групп, так же как и у спиртов, увеличивает кислотность молекулы. это влияние заместителей, оказывающих - j – эффект, четко прослеживается на примере галогензамещённых кислот. атомы галогенов поляризуют связь с-hal, этот эффект передаётся по соседним углеродным атомам, и приводит к росту частичного положительного заряда на карбоксильном атоме водорода, что облегчает его отщепление :
сила кислоты возрастает с увеличением числа атомов галогенов. tак в ряду хлоруксусная кислота (рк = 2,86), дихлоруксусная (рк = 1,29), трихлоруксусная (рк = 0,9) самой сильной является последняя.
в полном соответствии с изменением величины индукционного эффекта заместителя сила галогензамещенных кислот уменьшается от хлорноуксусной (рк = 2, 86) к иодуксусной (рк = 3,17), так как электроотрицательность хлора больше, чем иода. индукционный эффект быстро затухает по цени, поэтому сила галогензамещённых кислот быстро падает по мере удаления атома галогена от карбоксильной группы. например, в ряду: 2-хлорбутановая кислота (pk = 2,84 ), 3-хлорбутановая (pk =4,06) 4-хлорбутановая (рк = 4,52). более сильными, чем предельные монокарбоновые кислоты, будут другие кислоты с заместителями, оказывающие отрицательный индукционный эффект. это:
1. непредельные одноосновные кислоты за счёт отрицательного индукционного эффекта (пропанова кислота рк = 4,87; акриловая кислота рк=4,26)
ещё более сильной является пропиоловая кислота
(рк=1,84)
гидрокислоты: (3-гидроксипропановая(рка = 4,51) и 2-гидроксипропановая (рка = 3,85) как любой другой электроноакцепторный заместитель действует и введение второй карбоксильной группы. эти группы взаимно усиливают поляризацию связи «0-н», увеличивая силу дикарбоновых кислот по сравнению с монокарбоновыми: уксусная кислота рка = 4,75; щавелевая кислота рк = 1,23 (по первой ступени).по мере увеличения расстояния между карбоксильными группами ослабляется их поляризующие влияние одипиновая рк = 4,43; глутаровая рк = 4,34; малоновая рк = 2,80.
Реши свою проблему, спроси otvet5GPT
-
Быстро
Мгновенный ответ на твой вопрос -
Точно
Бот обладает знаниями во всех сферах -
Бесплатно
Задай вопрос и получи ответ бесплатно
Популярно: Химия
-
slavinka1728.07.2020 05:30
-
angelinalipanova0315.02.2022 20:51
-
aassdfgb17.10.2021 23:06
-
kostya19615.12.2020 04:59
-
анель10629.01.2020 09:40
-
ilyas5912.02.2020 07:38
-
Stepan030522.07.2022 00:37
-
Димасик111111111101.06.2022 16:52
-
asdfghjkl6tygb27.04.2022 15:03
-
машаоляапро26.01.2021 00:46
Есть вопросы?
-
Как otvet5GPT работает?
otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса. -
Сколько это стоит?
Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны. -
Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?
Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое! -
В чем отличия от ChatGPT?
otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.