хронология ключевых событий пребывания украинских земель в составе Великого княжества Литовского.​

В течение XIV столетия значительная часть Руси (с 1362 и Киев) перешла под власть Великого княжества Литовского. Первоначальная Литва — это небольшой район между реками Нерис, Вилия и Неман. Литва впервые упомянута в 1009 году в Кведлинбургских анналах, с 1253 года стала королевством. Признанным лидером литовских племен в 1230–1240 годах являлся князь Миндовг (Миндаугас). Он рас свое влияние на большую часть нынешней Белоруссии, а незадолго до своей смерти в 1263 году готовил военную экспедицию для захвата Черниговского княжества. Еще в 1270–1280 годах литовцы присоединили к своему королевству Полоцк, Витебск, земли кривичей, дреговичей, части деревлян.

В XII–XIII веках Литва считалась периферией Европы, формально пребывала в состоянии войны чуть ли не со всеми католическими государствами севернее Альп, где находилась материальная и демографическая база крестоносцев. Ресурсы Литвы были невелики, поэтому перспектива овладения землями на юго-востоке казалась ей весьма привлекательной. К тому же в Золотой Орде, номинально владевшей украинскими землями, в XIV столетии шла острая борьба за власть между Чингизидами, которая закончилась в середине XV века распадом Золотой Орды.

Земли бывшей Киевской Руси могли уплачивать обильную дань, имели разветвленные торговые пути были обеспечить Литве военную силу и материальные ресурсы. Не последнюю роль играл и династический интерес к расширению владений: у Гедиминаса, к примеру, осталось пять братьев, восемь сыновей, 34 внука, и все они нуждались в уделах. В силу этих причин на протяжении конца XII — начала XV века путем заключения вассальных договоров с древнерусскими княжествами или их силового подчинения

Великое княжество Литовское превратилось в державу от Балтики до Черного моря, от Подмосковья на востоке до границ Польского и Венгерского королевств на западе. Князья, имевшие владения в верховьях Оки, вплоть до первой четверти XV века имели право переходить в подданство либо московского, либо литовского князя и возвращаться обратно, что происходило довольно часто.

Первый этап экспансии литовцев на украинские земли начался в 1321 году, но подчинить Приднепровье тогда не удалось, поэтому здесь возникло нечто сходное со структурой двоевластия: действовали монгольские баскаки, опиравшиеся на вооруженные отряды из местных жителей (с 1331 года они уже не упоминались), и администрация, подчинявшаяся литовскому князю.

При великом князе Витаутасе литовцы составляли 5 % населения ВКЛ, остальные жители — белорусы и украинцы.

Согласно условиям перемирия с Польшей 1352 года, Литва сохранила за собой Волынскую и Брестскую земли. Через пять лет князь Витебска и Крево Ольгерд (Альгирдас) начал осваивать левый берег Днепра, отдав сыну Дмитрию во владение Брянск, а другому сыну, Корибуту, передал Чернигово-Северскую землю. В начале XV столетия князь Витовт (Витаутас) колонизовал часть Причерноморья, рас свою власть и на Крымский полуостров. Но после его смерти в 1430 году литовцы потеряли интерес к степям, и они надолго превратились в Дикое поле.

Отметим, что овладение Киевщиной в конце 1361 — середине 1362 года Чернигово-Северским княжеством (включая Путивль и Курск) произошло с войск крымского хана Мамая и дружин Руси. Литовские князья сначала декларировали сохранение в неизменности местных властных структур и обычаев, руководящей роли белорусской элиты. На территории Великого княжества Литовского в качестве государственных свободно функционировали не только литовский язык, но и польский, армянский, немецкий, украинско-белорусский, еврейский, письменная латынь. До начала XV столетия в Литве существовала федеративно-княжеская система управления.

Иногда литовцы именовали свою страну Великим княжеством Литовским, Русским и Жемайтийским, потому что подавляющее большинство его населения составляли формирующиеся нации украинцев и белорусов (этническая и языковая граница между ними оставалась нечеткой). Удельные князья Руси обладали всей полнотой власти на местах, являясь вассалами великого литовского князя, но на высших ступенях государственной структуры находились почти исключительно представители литовской аристократии. Зато славянское начало преобладало в экономической и культурной сферах. С середины XIV века литовские великие князья стремились создать единую державу на всей территории бывшей Киевской Руси, включая северо-восточные регионы. Отсюда — походы Ольгерда на Москву в 1368, 1370, 1372 годах. Но все они окончились неудачами. Не осуществился и план литовско-московского антиордынского союза, который предполагалось скрепить династическим браком. Назревали иные решения.