Здійсніть схему перетворень

Функциональная группа— структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Содержание

1 Неоднозначность определения

2 Примеры функциональных групп

3 Таблица функциональных групп

3.1 Углеводородные группы

3.2 Галогеновые группы

3.3 Функциональные группы, содержащие кислород

3.4 Функциональные группы, содержащие азот

3.5 Функциональные группы, содержащие серу

3.6 Функциональные группы, содержащие фосфор

4 Примечания

Неоднозначность определения

Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование.

Добавьте ссылки на источники, в противном случае он может быть удалён.

Дополнительные сведения могут быть на странице обсуждения. (10 ноября 2012)

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

Функциональные группы, содержащие атом кислорода:

гидроксильная –ОН,

карбонильная >С=O

карбоксильная –COOH

алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.

Функциональные группы, содержащие атом азота:

аминогруппа –NH2

нитрогруппа –NO2

нитрозогруппа –NO

нитрильная группа или цианогруппа –CN

гидразинная –NHNH2

амидная –CONH2 и др.

Функциональные группы, содержащие атом серы:

тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH

сульфидная >S

дисульфидная –S–S–

сульфоксидная >S=O,

сульфонная >SO2 и др.

Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:

двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–

ароматические фрагменты –С6H5 и др.

Функциональные группы, содержащие прочие атомы:

атомы металлов –Li

атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример

Алканы Алкил RH Алканы алкил- -ан этан

Этан

Алкены Алкенил R2C=CR2 Алкены алкенил- -ен этилен

этилен

(Этен)

Алкины Алкинил RC≡CR' Алкины алкинил- -ин Ацетилен

Ацетилен

(Этин)

Производные бензола Фенил RC6H5

RPh Производные бензола фенил- — Кумол

Кумол

(2-фенилпропан)

Производные толуола Бензил RCH2C6H5

RBn Бензил бензил- — Бензилбромид

Бензилбромид

(бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример

Галогеналканы галоген RX Галогеновая группа галоген- алкилгалогенид Хлорэтан

Хлорэтан

(Этилхлорид)

Фторалканы Фтор RF Фторалканы фтор- алкилфторид Фторметан

Фторметан

(Метилфторид)

Хлоралканы Хлор RCl Хлоралканы хлор- алкилхлорид Хлорметан

Хлорметан

(Метилхлорид)

Бромалканы Бром RBr Бромалканы бром- алкилбромид Бромметан

Бромметан

(Метилбромид)

Иодалканы Иод RI Иодалканы йод- алкилиодид Иодметан

Иодметан

(Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты