коля564
11.08.2020 05:50
Химия
Есть ответ 👍

Как можно получить п-бромфенол через диазосоединения?

269
430
Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

Артем1526
4,4(73 оценок)

В 5-литровую круглодонную колбу, закрытую резиновой пробкой, в

которую вставлены механическая мешалка, обратный холодильник и

делительная воронка, помещают раствор 1 кг (10,6 мол.) фенола в 1 л

сероуглерода. Верхний конец холодильника соединяют с хлоркальциевой

трубкой (примечание 1), а эту последнюю — со стеклянной трубкой,

отведенной в стакан, содержащий около 1200 мл колотого льда и воды

для поглощения выделяющегося бромистого водорода. В делительную

воронку помещают 1702 г (546 мл; 10,7 мол.) брома, растворенного в

500 мл сероуглерода. Раствор фенола охлаждают ниже + 5° смесью льда

и соли (примечание 2), пускают в ход мешалку и приливают раствор

брома, на что требуется около 2 час. По окончании прибавления колбу

соединяют с нисходящим холодильником, к нижнему концу которого при пробки присоединяют колбу Вюрца в качестве приемника.

Растворенный бромистый водород, выделяющийся в начале нагревания,

отводят через боковую трубку приемника в стакан с водой и льдом, в

котором ранее поглощался выделявшийся при реакции бромистый

водород.

Сероуглерод отгоняют; количество его составляет около 1200 мл

(примечание 3). Остаток медленно перегоняют в вакууме из колбы

Клайзена емк. в 1,5 или 2 л с хорошим дефлегматором (примечание 4)

и глубоко впаянной отводной трубкой, благодаря чему л-бромфенол,

который приходит в соприкосновение с корковой или резиновой

пробкой, не может попасть в холодильник (примечание 5). Перегнанный

из обычной колбы Клайзена продукт почти всегда получается розового

цвета, в то время как при применении специальной колбы дестиллат

вполне бесцветен. Выход n-бромфенола: 1475—1550 г (80—84%

теоретич.). Продукт кипит при 145—150°/25—30 мм. Кроме того, до

145° отгоняется 250—330 г жидкости, представляющей собой смесь о- и

n-бромфенола, из которой очень трудно выделить каждый из изомеров в

чистом виде; одновременно получают также небольшое количество

высоко-кипящей фракции, состоящей главным образом из

2,4-дибромфенола. По охлаждении n-бромфенол затвердевает в твердую

белую массу, практически не содержащую жидкого вещества.

Центрифугированием перегнанного продукта бромфенол получают в виде

совершенно сухих, бесцветных кристаллов с т. пл. 63°. Одновременно

получают около 1,5—1,6 л бромистоводородной кислоты уд. веса около

1,3 (примечание б).

Примечания

1. Влага затрудняет кристаллизацию n-бромфенола; поэтому следует

тщательно следить за тем, чтобы она не попадала в реакционную смесь

и чтобы все исходные материалы были сухими.

2. Хотя охлаждать реакционную смесь солью и льдом не абсолютно

необходимо, однако это все же очень желательно, так как при низкой

температуре образуется меньше о-бромфенола, а следовательно, и

низкокипящей фракции. Если вести реакцию при комнатной температуре,

то выход n-бромфенола заметно понижается. Кроме того, теряется

значительно больше сероуглерода.

3. Значительное количество паров сероуглерода теряется

вследствие его большой летучести (увлекается бромистым водородом и

теряется при других манипуляциях). Если взять большее количество

сероуглерода, то выход незначительно повышается, но зато отгонка

требует больше времени, что нежелательно. Опыты с меньшим

количеством сероуглерода при проверке не ставились.

4. Если перегонку вести без дефлегматора, собирая фракцию,

кипящую в пределах 5°, как указано выше, то обычно получается

1600—1660 г (87—90% теоретич.) n-бромфенола. Однако по охлаждении

полученное вещество никогда не затвердевает нацело и всегда

содержит некоторое количество маслянистых примесей. Для многих

целей такой неочищенный бромфенол вполне пригоден. Если отделить

масло от вещества, перегнанного один раз без дефлегматора, а затем

вторично перегнать его без дефлегматора, то дестиллат все-таки не

застывает нацело. Для того, чтобы получить очень чистый

n-бромфенол, сырой продукт следует охладить до 10°, а затем

центрифугировать. Таким путем получаются твердые белые кристаллы,

резко плавящиеся при 63°. При центрифугировании около 15—20%

продукта переходит в фильтрат, который при охлаждении выделяет еще

некоторое количество n-бромфенола. Для кристаллизации n-бромфенола

был испробован ряд растворителей, но ни один из них не дал вполне

положительных результатов.

5. Колбы очень удобны для перегонки жидкостей, разъедающих

резину или пробку. Колба, которая является видоизменением описанной

в литературе колбы и отличается от обычной колбы Клайзена тем, что

отводная трубка немного входит внутрь горла, благодаря чему

сконденсировавшееся на корковой или резиновой пробке вещество

стекает обратно в колбу и не может попасть в дестиллат. Это

устройство можно применить к любому типу перегонной колбы.

6. На весь синтез требуется менее 5 часов

конфетка03031
4,4(80 оценок)

0,482 моль сульфата натрия

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

  • Быстро
    Мгновенный ответ на твой вопрос
  • Точно
    Бот обладает знаниями во всех сферах
  • Бесплатно
    Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Популярно: Химия

Caktus Image

Есть вопросы?

  • Как otvet5GPT работает?

    otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.
  • Сколько это стоит?

    Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.
  • Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

    Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!
  • В чем отличия от ChatGPT?

    otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.

Подпишись на наш телеграмм канал

GTP TOP NEWS