Химия: Как осуществить превращения

moiytrewq20005

04.07.2021 12:36

Химия

Есть ответ 👍

Как осуществить превращения

101

289

Посмотреть ответы 1

Ответы на вопрос:

аля722

Химия

4,6(56 оценок)

спирты - орг. в-ва, содержащие гидроксу группу -oh общая формула: r-oh, например ch3oh (метанол или метиловый спирт) бывают предельные, непредельные, одноатомные и многоатомные спирты, есть ещё ароматические

из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.

по гидроксильной группе:

обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — c6h5ona): {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+naoh\rightarrow c_{6}h_{5}ona+h_{2}o}}}

фенол — слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+h_{2}co_{3}\rightarrow c_{6}h_{5}oh+nahco_{3}}}}

более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+h_{2}so_{4}\rightarrow c_{6}h_{5}oh+nahso_{4}}}} взаимодействие с металлическим натрием: {\displaystyle {\mathsf {2c_{6}h_{5}oh+2na\rightarrow 2c_{6}h_{5}ona+h_{2}\uparrow }}} фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с или кислот: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+ch_{3}cocl\rightarrow c_{6}h_{5}ococh_{3}+nacl}}}{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+(ch_{3}co)_{2}o\rightarrow c_{6}h_{5}ococh_{3}+ch_{3}coona}}} образование простых эфиров.

для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. в первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+ch_{3}i\rightarrow c_{6}h_{5}och_{3}+nai}}}

во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+c_{6}h_{5}cl{\xrightarrow[{}]{cu}}c_{6}h_{5}oc_{6}h_{5}+nacl}}}

реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

при перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+zn\rightarrow c_{6}h_{6}+zno}}}

по ароматическому кольцу:

вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется. реакция кольбе — шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+co_{2}{\xrightarrow[{}]{naoh}}c_{6}h_{4}oh(coona)}}}{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{4}oh(coona)+h_{2}so_{4}\rightarrow c_{6}h_{4}oh(cooh)+nahso_{4}}}}взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол): {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+3br_{2}\rightarrow c_{6}h_{2}br_{3}oh+3hbr}}}

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

взаимодействие с концентрированной азотной кислотой: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+3hno_{3}\rightarrow c_{6}h_{2}(no_{2})_{3}oh+3h_{2}o}}} взаимодействие с хлоридом железа(iii) (качественная реакция на фенол[3]): {\displaystyle {\mathsf {6c_{6}h_{5}oh+fecl_{3}\rightarrow [fe(c_{6}h_{5}oh)_{6}]cl_{3}}}}

реакция присоединения

гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон: {\displaystyle {\mathsf {2c_{6}h_{5}oh+5h_{2}{\xrightarrow {t,p,kat: pt/pd,pd/ni,pd/al_{2}o_{3},ni/cr/al_{2}o_{3}}}c_{6}h_{11}oh+c_{6}h_{10}o}}}

окисление фенола

вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. в зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+2h_{2}o_{2}{\xrightarrow[{-h_{2}o}]{kat: fe}}c_{6}h_{4}(oh)_{2}}}} при взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

Быстро
Мгновенный ответ на твой вопрос
Точно
Бот обладает знаниями во всех сферах
Бесплатно
Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Задай свой вопрос

Популярно: Химия

Есть вопросы?

Как otvet5GPT работает?

otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.
Сколько это стоит?

Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.
Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!
В чем отличия от ChatGPT?

otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.