15 баллов за правильный ответ и полный .Напишите молекулярные и ионно-молекулярные уравнения ре-
акций всех возможных получения хлорида кальция.

без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. при добавлении же кислот льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.

(12)

бензол хлорбензол

активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (iii) образующийся при взаимодействии железа с хлором.

хлорид железа (iii) является слабой кислотой льюиса. он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса

кислотно-основный комплекс

при галогенировании в присутствии кислот льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами льюиса.

механизм

атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (iii)

циклодиенильный катион

2. потеря протона циклодиенильным катионом

тетрахлорферрат

при хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:

(13)

1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-

бензол бензол бензол

нитрование хлорбензола приводит к образованию  орто-  и  пара-хлорбензолов.

(14)

орто-хлорбензол  пара-хлорбензол

хлорирование нитробензола дает  мта-хлорнитробензол

(15)

мета-хлорбензолов

важный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. этот способ называют алкилированием по фриделю-крафтсу. катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. алкилированием бензола  трет-бутилхлоридом получают  трет-бутилбензол:

(16)

трет-бутилхлорид  трет-бутилбензол

алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут

кислотно-основный комплекс

предварительно генерируя карбокатионы

трет-бутил катион тетрахлоралюминат

механизм

1.  трет-бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи

циклодиенильный катион

потеря им протона приводит к образованию  трет-бутилбензола

продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является  трет-бутилбензол:

(17)

изобутилхлорид  трет-бутилбензол

реакция проходит по сходному механизму:

алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:

(18)

этилбензол

механизм

алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов

(19)

н-бутилхлорид н-бутилбензол  втор-бутилбензол

любой компонент смеси, способный образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:

(20)

алкилированием бензола пропиленом получают кумол:

(21)

а. хлорметилирование

частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и hcl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:

(22)

бензилхлорид