1. напишите, в чём разница между в пространственно-электронном строении диенов с кумулированными и изолированными двойными связями? (в качестве примера возьмите изомеры пентадиена, напишите их формулы.) 2. изобразите формулу изопрена и его полимеры. натуральные они или искусственные? какой из полимеров получают в промышленности и почему? откуда его берут? 3. напишите реакцию бромирования пропадиена. напишите название продукта реакции.

в зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1)     углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. например, пропадиен или аллен ch2=c=ch2;

2)     углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. например, пентадиен -1,4 ch2=ch–ch2–ch=ch2;

3)     углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. например, бутадиен -1,3 или дивинил ch2=ch–ch=ch2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен

ch2=с–ch=ch2.

          i

        ch3

наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

получение

углеводороды с сопряженными двойными связями получают:

1)     дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором

2)     дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. с.в.лебедева)

2ch3ch2oh   ––~450°с; zno,al2o3®   ch2=ch–ch=ch2 + 2h2o + h2

свойства

бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°c, t°кип.= -4,5°c; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.

2- метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°c, t°кип.= 34,1°c; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

свойства

атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp2 - гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p- орбитали, занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.