Регистрация Спросить otvet5GPT
jlenabalkinaoyqk93
11.04.2023 12:08
Химия
Есть ответ 👍

Написать 10 способов синтеза бутилбензола

156
482
Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

agibalovaksyu
agibalovaksyu
4,7(79 оценок)

без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. при добавлении же кислот льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.

(12)

бензол хлорбензол

активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (iii) образующийся при взаимодействии железа с хлором.

хлорид железа (iii) является слабой кислотой льюиса. он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса

кислотно-основный комплекс

при галогенировании в присутствии кислот льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами льюиса.

механизм

атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (iii)

циклодиенильный катион

2. потеря протона циклодиенильным катионом

тетрахлорферрат

при хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:

(13)

1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-

бензол бензол бензол

нитрование хлорбензола приводит к образованию  орто-  и  пара-хлорбензолов.

(14)

орто-хлорбензол  пара-хлорбензол

хлорирование нитробензола дает  мта-хлорнитробензол

(15)

мета-хлорбензолов

6.1.4. алкилирование

важный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. этот способ называют алкилированием по фриделю-крафтсу. катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. алкилированием бензола  трет-бутилхлоридом получают  трет-бутилбензол:

(16)

трет-бутилхлорид  трет-бутилбензол

алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут

кислотно-основный комплекс

предварительно генерируя карбокатионы

трет-бутил катион тетрахлоралюминат

механизм

1.  трет-бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи

циклодиенильный катион

потеря им протона приводит к образованию  трет-бутилбензола

продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является  трет-бутилбензол:

(17)

изобутилхлорид  трет-бутилбензол

реакция проходит по сходному механизму:

алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:

(18)

этилбензол

механизм

алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов

(19)

н-бутилхлорид н-бутилбензол  втор-бутилбензол

любой компонент смеси, способный образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:

(20)

алкилированием бензола пропиленом получают кумол:

(21)

а. хлорметилирование

частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и hcl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:

(22)

бензилхлорид

andreevaa995
andreevaa995
4,7(43 оценок)

1. б)

2. а)

3. а)

4. г)

5. в)

6. б)

7. б)

8. г)

9. а)

10. б)

11. г)

12. в)

13. б)

14. 15,5 л

15. 20.37 г

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

  • Быстро
    Мгновенный ответ на твой вопрос
  • Точно
    Бот обладает знаниями во всех сферах
  • Бесплатно
    Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Популярно: Химия

Caktus Image

Есть вопросы?

  • Как otvet5GPT работает?

    otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.

  • Сколько это стоит?

    Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.

  • Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

    Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!

  • В чем отличия от ChatGPT?

    otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.

Подпишись на наш телеграмм канал

GTP TOP NEWS