Регистрация Спросить otvet5GPT
tolstykh2005ow2t1s
27.01.2022 10:19
Химия
Есть ответ 👍

Что такое правило ориентации при замещении в бензольном кольце?

194
377
Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

quaKkKer567
quaKkKer567
4,8(99 оценок)
Важнейшим фактором, определяющим свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. в молекулах, имеющих только s-связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. в молекулах, представляющих собой сопряженные системы, прояв­ляется действие мезомерного эффекта. влияние заместителей, по сопряженной си­стеме p-связей, называется мезомерным (м) эффектом. в молекуле бензола p-электронное облако распределено рав­номерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равно­мерное распределение нарушается, и происходит перераспреде­ление электронной плотности в кольце. место вступления второ­го заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя. заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные. электронодонорные заместители проявляют +м и +i-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. к ним относятся гидроксильная группа -он и аминогруппа —nh2. не­поделенная пара электронов в этих группах вступает в общее со­пряжение с p-электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. в результате электронная плотность сосредотачивается в орто- и пара-положениях.  алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +i-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p-электронной плотности. электроноакцепторные заместители проявляют -м-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. к ним относятся нитрогруппа —no2, сульфогруппа —so3h, альдегидная —сно и карбоксильная —соон группы. эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в метаположениях:  полностью галогенированные алкильные радикалы (напри­мер. — ссl3) проявляют —i-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца. закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации. заместители, +i-эффектом или +m-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) первого рода. —сн3 —он -nh2 -ci (-f,-вr,-i) +i +m,-i +m,-i +м,-i заместители, —i-эффектом или — m-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) второго рода: —s03h -ссl3 -м02 -соон -сн=о — м -i —м,-i —м —м например, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и ортоположения:  нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение :  помимо ориентирующего действия, заместители оказывают влияние и на реакционную способность бензольного кольца: ориентанты 1-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены) затрудняют его. применение. ароматические углеводороды — важнейшее сырье для синтеза ценных веществ. из бензола получают фенол, анилин, стирол, из которых, в свою очередь, получают фенол-формальдегидные смолы, красители, полистирол и многие другие важные продукты.
Carolina1Cerry
Carolina1Cerry
4,4(96 оценок)
Вещества: вода, медь тела: льдина, ваза, труба, гвоздь, сосулька

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

  • Быстро
    Мгновенный ответ на твой вопрос
  • Точно
    Бот обладает знаниями во всех сферах
  • Бесплатно
    Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Популярно: Химия

Caktus Image

Есть вопросы?

  • Как otvet5GPT работает?

    otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.

  • Сколько это стоит?

    Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.

  • Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

    Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!

  • В чем отличия от ChatGPT?

    otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.

Подпишись на наш телеграмм канал

GTP TOP NEWS