Химия: От чего зависит сила органических кислот？

Nastyakk7

16.04.2020 18:27

Химия

Есть ответ 👍

От чего зависит сила органических кислот？

279

368

Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

52535701

Химия

4,5(68 оценок)

отрыв атома водорода в виде катиона в молекулах органических кислот по сравнению со спиртами, значительно облегчается за счёт влияния электроноакцепторной карбонильной группы. карбонильный атом углерода имеет частичный положительный заряд и стремится компенсировать его, оттягивая электронную плотность от соседних атомов. заряд на атоме кислорода гидроксильной группы уменьшается, поляризация связи «о – н» усиливается.

из незамещенных карбоновых кислот наиболее сильной является муравьиная: рк(нсоон) = 3,75. кислотные свойства остальных членов гомологического ряда ослабевают, т.к. алкильные радикалы оказывают положительный индукционный эффект, и способствуют образованию положительного заряда на атоме углерода, что в свою очередь уменьшает поляризацию связи (о-н), например рка (уксусной кислоты) = 4,75.

введение электроноакцепторных атомов или групп, так же как и у спиртов, увеличивает кислотность молекулы. это влияние заместителей, оказывающих - j – эффект, четко прослеживается на примере галогензамещённых кислот. атомы галогенов поляризуют связь с-hal, этот эффект передаётся по соседним углеродным атомам, и приводит к росту частичного положительного заряда на карбоксильном атоме водорода, что облегчает его отщепление :

сила кислоты возрастает с увеличением числа атомов галогенов. tак в ряду хлоруксусная кислота (рк = 2,86), дихлоруксусная (рк = 1,29), трихлоруксусная (рк = 0,9) самой сильной является последняя.

в полном соответствии с изменением величины индукционного эффекта заместителя сила галогензамещенных кислот уменьшается от хлорноуксусной (рк = 2, 86) к иодуксусной (рк = 3,17), так как электроотрицательность хлора больше, чем иода. индукционный эффект быстро затухает по цени, поэтому сила галогензамещённых кислот быстро падает по мере удаления атома галогена от карбоксильной группы. например, в ряду: 2-хлорбутановая кислота (pk = 2,84 ), 3-хлорбутановая (pk =4,06) 4-хлорбутановая (рк = 4,52). более сильными, чем предельные монокарбоновые кислоты, будут другие кислоты с заместителями, оказывающие отрицательный индукционный эффект. это:

1. непредельные одноосновные кислоты за счёт отрицательного индукционного эффекта (пропанова кислота рк = 4,87; акриловая кислота рк=4,26)

ещё более сильной является пропиоловая кислота

(рк=1,84)

гидрокислоты: (3-гидроксипропановая(рка = 4,51) и 2-гидроксипропановая (рка = 3,85)

как любой другой электроноакцепторный заместитель действует и введение второй карбоксильной группы. эти группы взаимно усиливают поляризацию связи «0-н», увеличивая силу дикарбоновых кислот по сравнению с монокарбоновыми: уксусная кислота рка = 4,75; щавелевая кислота рк = 1,23 (по первой ступени).

по мере увеличения расстояния между карбоксильными группами ослабляется их поляризующие влияние одипиновая рк = 4,43; глутаровая рк = 4,34; малоновая рк = 2,80.

короваточкару

Химия

4,7(56 оценок)

3baci₂ + 2h₃po₄= ba₃(po₄)₂↓ + 6hci 3ba²⁺ + 6ci⁻ + 6h⁺ + 2po₄³⁻= ba₃(po₄)₂↓ + 6h⁺ + 6ci⁻ 3ba²⁺ + 2po₄³⁻= ba₃(po₄)₂↓

Реши свою проблему, спроси otvet5GPT

Быстро
Мгновенный ответ на твой вопрос
Точно
Бот обладает знаниями во всех сферах
Бесплатно
Задай вопрос и получи ответ бесплатно

Задай свой вопрос

Популярно: Химия

Есть вопросы?

Как otvet5GPT работает?

otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса.
Сколько это стоит?

Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны.
Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?

Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое!
В чем отличия от ChatGPT?

otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.