Составьте уравнения возможных реакций, отвечая на вопрос: с каким из перечисленных веществ будет реагировать cl2? выбор обоснуйте. o2, k, h2, nabr, cu, hcl, naf, h2o

Cu+cl2=cucl2 2k+cl2=2kcl h2+cl2=2hcl 2nabr+cl2=2nacl+br2 2h2o+2cl2↔4hcl+o2 (длительное стояние на свету или кипячение)

спирты - орг. в-ва, содержащие гидроксу  группу -oh  общая формула: r-oh, например ch3oh (метанол или метиловый спирт)  бывают предельные, непредельные, одноатомные и многоатомные спирты, есть ещё ароматические

из-за наличия  ароматического кольца  и  гидроксильной группы  фенол проявляет свойства, характерные как для  спиртов, так и для ароматических углеводородов.

по гидроксильной группе:

обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии  щелочей  образует соли  — феноляты (например, фенолят натрия  — c6h5ona): {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+naoh\rightarrow c_{6}h_{5}ona+h_{2}o}}}

фенол  — слабая кислота; даже  угольная кислота  вытесняет его из фенолятов:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+h_{2}co_{3}\rightarrow c_{6}h_{5}oh+nahco_{3}}}}

более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например,  серной:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+h_{2}so_{4}\rightarrow c_{6}h_{5}oh+nahso_{4}}}} взаимодействие с металлическим  натрием: {\displaystyle {\mathsf {2c_{6}h_{5}oh+2na\rightarrow 2c_{6}h_{5}ona+h_{2}\uparrow }}} фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с    или    кислот: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+ch_{3}cocl\rightarrow c_{6}h_{5}ococh_{3}+nacl}}}{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+(ch_{3}co)_{2}o\rightarrow c_{6}h_{5}ococh_{3}+ch_{3}coona}}} образование  простых эфиров.

для получения простых эфиров фенола действуют  галогеналканами  или галогенпроизводными аренов на феноляты. в первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+ch_{3}i\rightarrow c_{6}h_{5}och_{3}+nai}}}

во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}ona+c_{6}h_{5}cl{\xrightarrow[{}]{cu}}c_{6}h_{5}oc_{6}h_{5}+nacl}}}

реакция проводится в присутствии порошкообразной  меди, которая служит катализатором.

при перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+zn\rightarrow c_{6}h_{6}+zno}}}

по ароматическому кольцу:

вступает в реакции  электрофильного замещения  по ароматическому кольцу. гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется. реакция кольбе  — шмитта  служит для синтеза  салициловой кислоты  и её производных (ацетилсалициловой кислоты  и других).{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+co_{2}{\xrightarrow[{}]{naoh}}c_{6}h_{4}oh(coona)}}}{\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{4}oh(coona)+h_{2}so_{4}\rightarrow c_{6}h_{4}oh(cooh)+nahso_{4}}}}взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол): {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+3br_{2}\rightarrow c_{6}h_{2}br_{3}oh+3hbr}}}

образуется 2,4,6-трибромфенол  — твёрдое вещество белого цвета.

взаимодействие с концентрированной  азотной кислотой: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+3hno_{3}\rightarrow c_{6}h_{2}(no_{2})_{3}oh+3h_{2}o}}} взаимодействие с  хлоридом железа(iii)  (качественная реакция  на фенол[3]): {\displaystyle {\mathsf {6c_{6}h_{5}oh+fecl_{3}\rightarrow [fe(c_{6}h_{5}oh)_{6}]cl_{3}}}}

реакция присоединения

гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают  циклогексанол  и  циклогексанон: {\displaystyle {\mathsf {2c_{6}h_{5}oh+5h_{2}{\xrightarrow {t,p,kat: pt/pd,pd/ni,pd/al_{2}o_{3},ni/cr/al_{2}o_{3}}}c_{6}h_{11}oh+c_{6}h_{10}o}}}

окисление фенола

вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. в зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола  — пирокатехина: {\displaystyle {\mathsf {c_{6}h_{5}oh+2h_{2}o_{2}{\xrightarrow[{-h_{2}o}]{kat: fe}}c_{6}h_{4}(oh)_{2}}}} при взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется  пара-хинон.