Сравните склонность бромистого метила и бромистого неопентила к Sn2 и Sn1 р-ям. Дайте объяснения различиям.
252
491
Ответы на вопрос:
Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) легче всего идет у первичного sp3-гибридизованного атома С (напр, для СН3Br), хуже у вторичных и еще хуже у третичных. Наличие объёмных алкильных групп, связанных с электрофильным центром (как у бромистого неопентила (СН3)3-С-СН2Br) приводит к стерическим затруднениям как для атаки нуклеофила, так и для образования пентакоординированного переходного комплекса. Т.о. скорость реакций SN2 зависит от строения радикала:
СН3 > первичный > вторичный >третичный
Поэтому скорость реакции SN2 для бромистого метила выше, чем для бромистого неопентила.
Наоборот, мономолекулярное нукл. замещение (SN1) характерно больше всего для третичных алкилгалогенидов, таких как трет-бутилбромид (СН3)3-С-Br, например. Увеличение степени замещенности реакционного центра алкильными радикалами повыфшает устойчивость карбокатиона и облегчает протекание реакции по механизму SN1, т.е. для скорости реакции SN1: третичный > вторичный > первичный >СН3 (обратный по сравнению с SN2).
Поэтому скорость реакции SN1 для бромистого метила ниже, чем для бромистого неопентила.
СН3 > первичный > вторичный >третичный
Поэтому скорость реакции SN2 для бромистого метила выше, чем для бромистого неопентила.
Наоборот, мономолекулярное нукл. замещение (SN1) характерно больше всего для третичных алкилгалогенидов, таких как трет-бутилбромид (СН3)3-С-Br, например. Увеличение степени замещенности реакционного центра алкильными радикалами повыфшает устойчивость карбокатиона и облегчает протекание реакции по механизму SN1, т.е. для скорости реакции SN1: третичный > вторичный > первичный >СН3 (обратный по сравнению с SN2).
Поэтому скорость реакции SN1 для бромистого метила ниже, чем для бромистого неопентила.
Реши свою проблему, спроси otvet5GPT
-
Быстро
Мгновенный ответ на твой вопрос -
Точно
Бот обладает знаниями во всех сферах -
Бесплатно
Задай вопрос и получи ответ бесплатно
Популярно: Другие предметы
-
fagev26.02.2022 01:49
-
aidar200203227.04.2021 12:35
-
алина370611.09.2020 19:52
-
chery9725.11.2021 11:41
-
VarDim12607.10.2020 04:39
-
MaxPositiv31.05.2022 11:59
-
WANNNO17.06.2020 06:37
-
tagirova230.07.2020 07:00
-
Hyliganka066625.08.2020 04:11
-
Damir12340021.10.2021 06:37
Есть вопросы?
-
Как otvet5GPT работает?
otvet5GPT использует большую языковую модель вместе с базой данных GPT для обеспечения высококачественных образовательных результатов. otvet5GPT действует как доступный академический ресурс вне класса. -
Сколько это стоит?
Проект находиться на стадии тестирования и все услуги бесплатны. -
Могу ли я использовать otvet5GPT в школе?
Конечно! Нейросеть может помочь вам делать конспекты лекций, придумывать идеи в классе и многое другое! -
В чем отличия от ChatGPT?
otvet5GPT черпает академические источники из собственной базы данных и предназначен специально для студентов. otvet5GPT также адаптируется к вашему стилю письма, предоставляя ряд образовательных инструментов, предназначенных для улучшения обучения.